Orang pertama yang menduduki kawasan yang kini dikenali sebagai Sydney ialah orang asli Australia. Pentarikhan radiokarbon mencadangkan bahawa mereka hidup di dan sekitar Sydney untuk sekurang-kurangnya 30,000 tahun.[2] Dalam penggalian arkeologi di Parramatta, Western Sydney, didapati bahawa Orang Asli menggunakan arang, alat batu dan mungkin unggun api purba.[3] Berhampiran Penrith, pinggir bandar jauh barat Sydney, banyak alat-alat batu Orang Asli ditemui di Cranebrook Terraces sedimen batu mempunyai tarikh 45,000 ke 50,000 tahun BP. Ini bermakna bahawa terdapat penempatan manusia di Sydney awal daripada yang difikirkan.[4]

Sebelum kedatangan British terdapat 4,000 hingga 8,000 orang asli di kawasan Sydney dari sebanyak 29 suku yang berlainan.[5] Sydney Cove dari Port Jackson ke Petersham telah didiami oleh suku Cadigal.[5] Kumpulan-kumpulan bahasa utama ialah Darug, Guringai, dan Dharawal. Orang-orang Eropah terawal melawat kawasan itu menyatakan bahawa orang-orang asli menjalankan aktiviti seperti perkhemahan dan memancing, menggunakan pokok-pokok untuk kulit dan makanan, mengumpul kerang, dan memasak ikan.[6]

Kawasan di sekitar Port Jackson (Pelabuhan Sydney) merupakan rumah kepada beberapa suku orang asli. "Orang Eora" ialah orang asli pantai daerah Sydney. Nama Eora bermakna "di sini" atau "dari tempat ini", dan telah digunakan oleh Orang Asli tempatan untuk menerangkan kepada British dari mana mereka datang. Kumpulan Cadigal ialah pemilik tradisional kawasan Sydney CBD, dan wilayah mereka di selatan Port Jackson bermula dari South Head ke Petersham.

Oleh itu, merekalah yang pertama mengalami kesan perampasan apabila British tiba, walaupun keturunan Eora masih mempunyai kehadiran yang kukuh di kawasan Sydney hari ini. Selain daripada Eora, orang dengan kumpulan bahasa Dharug, Kuringgai dan Dharawal menduduki tanah-tanah di dalam dan sekitar Sydney.[7] Pendudukan mereka mendahului kedatangan First Fleet British dengan beberapa ribu tahun. Contoh alat batu Orang Asli dan seni Orang Asli (lazimnya menyaksikan cerita-cerita daripada agama Dreamtime) boleh didapati di New South Wales: walaupun di metropolis Sydney moden, seperti di Taman Negara Ku-ring-gai Chase.[8]